O grupo hidroxila (-OH) é um grupo funcional composto por um átomo de oxigênio ligado covalentemente a um átomo de hidrogênio. Sendo um dos grupos funcionais mais prevalentes na química, ele serve como a característica definidora de duas classes principais de compostos:
Álcoois: Onde -OH se liga a carbono hibridizado sp³
Fenóis: Onde -OH se liga a anéis aromáticos
• Ligação covalente polar (momento de dipolo da ligação O-H: ~1,51 D) • Eletronegatividade do oxigênio (3,44) cria cargas parciais: δ⁻ em O, δ⁺ em H • Oxigênio hibridizado sp³ com dois pares de elétrons não ligantes
• Capacidade de ligação de hidrogênio (doador e aceitador) • Faixa de pKa: ~15-18 (álcoois), ~10 (fenóis) • Reações de substituição nucleofílica • Susceptibilidade à oxidação (a compostos carbonílicos)
Significado Industrial e Biológico
• Polióis na produção de polímeros (poliuretanos, poliésteres) • Modificação de superfície por hidroxilação • Formulações de solventes (metanol, etanol, glicóis)
• Estrutura de carboidratos (grupos -OH de açúcar) • Modificações pós-traducionais de proteínas • Cabeças hidrofílicas de lipídios de membrana
Métodos comuns de caracterização incluem:
Espectroscopia infravermelha (estiramento largo ~3200-3600 cm⁻¹)
RMN (deslocamento químico: 1-5 ppm para álcoois)
Testes químicos (teste de Lucas, oxidação com ácido crômico)
O grupo hidroxila (-OH) é um grupo funcional composto por um átomo de oxigênio ligado covalentemente a um átomo de hidrogênio. Sendo um dos grupos funcionais mais prevalentes na química, ele serve como a característica definidora de duas classes principais de compostos:
Álcoois: Onde -OH se liga a carbono hibridizado sp³
Fenóis: Onde -OH se liga a anéis aromáticos
• Ligação covalente polar (momento de dipolo da ligação O-H: ~1,51 D) • Eletronegatividade do oxigênio (3,44) cria cargas parciais: δ⁻ em O, δ⁺ em H • Oxigênio hibridizado sp³ com dois pares de elétrons não ligantes
• Capacidade de ligação de hidrogênio (doador e aceitador) • Faixa de pKa: ~15-18 (álcoois), ~10 (fenóis) • Reações de substituição nucleofílica • Susceptibilidade à oxidação (a compostos carbonílicos)
Significado Industrial e Biológico
• Polióis na produção de polímeros (poliuretanos, poliésteres) • Modificação de superfície por hidroxilação • Formulações de solventes (metanol, etanol, glicóis)
• Estrutura de carboidratos (grupos -OH de açúcar) • Modificações pós-traducionais de proteínas • Cabeças hidrofílicas de lipídios de membrana
Métodos comuns de caracterização incluem:
Espectroscopia infravermelha (estiramento largo ~3200-3600 cm⁻¹)
RMN (deslocamento químico: 1-5 ppm para álcoois)
Testes químicos (teste de Lucas, oxidação com ácido crômico)